Первые письменные свидетельства о населенных пунктах и жителях территории, занимаемой сегодня Красносельским районом, относятся лишь к началу XVI века. Несомненно, люди жили там и раньше, о чем свидетельствовали, хоть и в незначительном количестве, археологические находки. Примерно с IX–X веков соседями финно-угорских народов — водь и ижора — стали славянские племена. С момента образования Древнерусского государства эти земли входили в состав Новгородской земли, а в период феодальной раздробленности — Новгородской республики. Совместными усилиями жители этих территорий отражали шведские военные походы, неоднократно принимали участие в военных столкновениях с ними.

В конце XV века земли Новгородской республики вошли в состав Московского государства. Для их описания на новые территории были отправлены представители Москвы, а полученные ими сведения были включены в писцовые и переписные книги. Вся Новгородская земля делилась на пять частей — пятин, которые включали уезды. Центрами уездов были города, а погостов — административных центров — крупные села с церквями. Территория современного Красносельского района входила в состав Введенского Дудоровского погоста Ореховского уезда Водской пятины. Погост граничил на северо-востоке и востоке с Ижорским погостом Ореховского уезда, а на юге и западе — с Дятиленским и Кипенским погостами Копорского уезда.

Дудоровский Введенский погост получил название от церкви «Введенье Пречистые». При церкви жили три служителя — поп, дьяк и пономарь, все они имели свою землю. Основная часть обрабатываемой земли в погосте принадлежала крупным землевладельцам, вся его территория делилась на так называемые владельческие волости. Точное местоположение административного центра неизвестно.

Село Дудорово

«Переписная окладная книга по Новгороду Вотьской Пятины» 1500 года отмечала, что село Дудорово являлось центром Дудоровского погоста, включавшего земли от современной горы Кирхгоф до Красной Горки на берегу Финского залива. Помимо Дудорова, на территории погоста размещались и другие деревни, часть из них упоминалась с названиями русского происхождения, а часть — ижорского. А. М. Гневушев подсчитал, что погост включал 126 деревень, в которых насчитывалось 453 двора.

В конце XV века село Дудорово принадлежало новгородскому боярину Богдану Есипову. В процессе перехода Новгородских земель под власть Московского государства в Новгороде проводился суд над неугодными боярами. В их числе оказался и Богдан Есипов. Против него свидетельствовали его крестьяне: они обвиняли его в притеснениях и чрезмерных поборах. Боярин был признан виновным и увезен в Москву. Среди других владельцев земель в Дудоровском погосте в сохранившихся документах упомянуты Иван Захарьин сын Овинов, Семен Иванов Щокин, Настасья Ивановна Григорьева, Захар Иванов Мастеров, Яков Губин, Елизар Молочков, Яков Скомантов.

Существует несколько версий, объясняющих название административного центра. Самой распространенной является версия о том, что Дудорово означает «возвышенность, горы». Русское окончание «-ово» было добавлено к более древней основе из саамского языка.

Деревни и сельца

Помимо Дудорово, в писцовой книге можно встретить названия других деревень, видимо, находившихся в окрестностях Дудергофских высот: Высокое на Дудорове, Савелово на Дудорове, Каялово на Дудорове, Петрицы Кремеево на Дудорове, Савелово на Дудорове Глинища, Кирьянова Горка на Дудорове Глинища, На Высоком на Дудорове, в Перекуле в Кувуеве конце на Дудорове. Археолог и историк П. Е. Сорокин считает, что в целом Дудорово являлось не конкретным поселением, а неким микрорайоном, «характеризующимся определенными ландшафтно-географическими условиями, отличными от соседних земель, и, возможно, отделенным от них какими-то естественными границами».

Несколько упомянутых в писцовой книге названий указывают на расположение деревень на склонах или в долинах между Дудоровскими возвышенностями: на Подоле Ваалинин, Аликино на Подоле, в Гереси на Подоле, на Подоле (дважды). Две деревни упомянуты как «Михалев погост» и «Потник погост». Возможно, они имели какие-то административные функции. По-видимому, на побережье Финского залива располагались деревни на Толакше у моря, а также две деревни на Усть-Лиге. Их жители платили в основном земледельческие налоги. В писцовой книге упомянут целый ряд деревень на реке Лиге: на Лиге, Патрикеева на Лиге, Подгорное Матфейково на Лиге, Саврово на Лиге (второе название — Торикино), сельцо Сукола на Лиге. Помимо реки Лиги (вероятно, так называлась река Дудергофка), в писцовой книге встречаются названия рек Стрельна, Витинка, на берегу которой находилась деревня Витино, и Тервуяк, на которой отмечена деревня Койрово.

Занятия жителей

В Ореховском уезде основу хозяйства составляло земледелие, достаточно высоким был уровень развития рыболовства. По писцовым книгам известно и о существовании железоделательного производства. В уезде домниц — печей для изготовления железа — было больше всего в Дудоровском погосте. Их насчитывалось 38, они были разного размера. Железная руда добывалась в болотных отложениях.

Однако уже в 1570-е годы, в период опричнины, большая часть обрабатываемой земли пришла в запустение. Еще более ухудшилась ситуация в годы русско-шведских военных действий в 1580-е годы: на территории погоста уцелела лишь пятая часть населения, а количество запустевших земель превысило 90%.